領主が頻繁に入れ替わり、領地も歴代領主の飛び地領などが入り組んで石高が減少するなど、大藩のような城下町的な文化は育たなかったが、商業都市として発展。紅花・漆・青麻の全国的な集散地として、また東日本一帯から多くの参拝者を集めた出羽三山参詣の基地として繁栄し、江戸末期には、東北地方最大の人口を有する都市であった。
最上義光の行った城下町の整備（城郭については最上氏改易以降、長年の改修の怠りもあって廃れていった）や、庄内地方の開墾、最上川の開削工事などのインフラ整備は、最上川の水運を一層盛んなものとし、後の時代の酒田を起点とした西廻り航路、東周り航路などが整備されるきっかけとなった。多くの山形商人が紅花や米を運び、上方から様々な文化を山形藩に届けた。現在の山形市には、この当時の山形商人が創業した老舗商店が残っている。