出場校は、選考委員会によって定められる。一般に、新チームで臨む最初の公式大会（実質的な新人トーナメント戦）となる秋季各都道府県大会・地域大会（全国10ブロック）がこの大会出場校・並びに補欠校の選考資料となる。また、出場校が最大32校と定めている。そのため、1つのブロックに定められているため確実に1校は選出される東京都・北海道を除けば、夏の高校野球とは違い、出場校が1校もない府県は毎回生じる。逆に、同一府県から2校出ることもあるのが夏の大会と違う点の1つでもある。

選考会における出場校の決定には、高野連の役員の意思が反映されるため、地域的なバランスを考えた選考、秋の地区大会で初戦敗退だった高校が選ばれるなど、時々首をかしげたくなるような選考が起こる。そしてこれら一連のことが選考後に毎年といっていいほど物議を醸しているのも事実である。「明確な選考基準」を示すことを望む高校野球ファンは多い。

出場校決定後に組み合わせ抽選会を行い、トーナメント方式で頂点を決め、2校出場した都道府県代表校は決勝戦まで当たらない様に配置させる。そのため、同じ都道府県代表校の対戦の機会は非常に少ない。