遠投120メートルの強肩を生かした外野守備力は高く、プロ入り1年目から6年連続、通算7度ゴールデングラブ賞を受賞。高橋由伸といえば打撃ばかりに目をとらわれがちだが、守備面では外野守備陣のリーダーとして長年、ジャイアンツを救っている。入団から松井秀喜がFAでメジャー移籍をするまでは主にライトを守っていた。松井との右中間は鉄壁に近い連携をとっていた。高橋由伸の良いところとして常に全力プレーを行うことが挙げられる。しかし全力プレーを心がけることが、日本の球場特有の堅いフェンスや摩擦抵抗の大きい人工芝などと重なり、激突やダイビングキャッチによる負傷、離脱することが多くなっている。特に外野が狭かった広島市民球場での故障が多かった。松井がメジャー移籍後はセンターを守ることも多くなった。打球の落下地点に向かって一直線で向かうので守備範囲はかなり広い。

走塁面では入団当初は50m走を6秒0で走る俊足選手だった。ただ、ジャイアンツのチームカラーとしてその俊足が見られる場面は少なかった。むしろその俊足は守備面で見られている。高橋の生涯のシーズン最多盗塁は5。ただ、近年は度重なる足の故障により、昔の走力が影を潜めた。それでも俊足と言われる選手であり、また走塁技術を身につけているのであまり影響はない。