中学のポニーリーグ時代はエースとして全国制覇を経験し、桐蔭学園高等学校（以下、桐蔭学園）からスカウトされる。桐蔭学園では1年生時から3番・ライトのレギュラーの座を掴む。このころから強肩・好守に加えて勝負強さの片鱗を見せていた。夏の甲子園で3回戦に進出。1992年も夏の甲子園に出場するが1回戦敗退。１回戦で沖縄尚学とあたり本塁でのクロスプレーで腰を強打したとも言われている。2度の甲子園出場では、いずれも悲劇的なサヨナラ負けを喫した。チームメイトには、高木大成（2学年上）や副島孔太（1学年上）がいた。キャプテンを務めた3年時には1番打者を務めるも甲子園には出られなかった。高校通算30本塁打。

慶應義塾大学(法学部政治学科)に進学後には、野球部で1年時からレギュラー。東京六大学野球1996年春季リーグ戦では打率5割1分2厘を記録して三冠王を獲得、1997年には主将に就き、春季リーグ戦ではチームを9シーズンぶりのリーグ優勝に導く貢献、そして秋季リーグでは田淵幸一の持つ東京六大学リーグ本塁打記録を更新して歴代1位となる通算23本塁打をマーク（ちなみに23本目は法大の安藤優也投手から放った）。102試合出場し366打数119安打、62打点、打率.325。通算219塁打は歴代1位。六大学の同期である明大の川上憲伸投手とは、大学時代より数々の名勝負を繰り広げたライバルであった。同年秋のドラフトで読売ジャイアンツを逆指名して入団する。