従来のパターンを止め、グローバル企業の経営方式を採用した。経営陣の若がえりを図り、単品をベースにしたマーチャンダイジングと現代的なマーケティングを展開することによって大量生産・販売の高収益体制を構築した。

• 1999年2月 東京証券取引市場第1部銘柄に指定
• 1999年4月 SS（スーパースター）店長制度を発足
• 1999年7月 アメリカの広告代理店、ワイデン&ケネディー社と提携し、ブランド構築を開始
• 1999年9月 新たな販売チャンネル開拓のため、カタログによる通信販売業務の試験的運用を実施
• 1999年11月 1900円フリースを800万着販売
• 2000年4月 直営店舗数が400店舗を超える（直営店417店舗、フランチャイズ店12店舗）
• 2000年6月 海外におけるユニクロ展開の布石として、イギリスに子会社を設立
• 2000年10月 インターネット通信販売を開始
• 2000年12月 東日本旅客鉄道及び東日本キヨスク（現JR東日本リテールネット）との業務提携により新小型店舗第1号店ユニクロキヨスク新宿南口店をオープン
• 2001年4月 JOC（財団法人日本オリンピック委員会）オフィシャルパートナーシップに合意
• 2001年4月 直営店舗数が500店舗を超える（直営店503店舗、フランチャイズ店12店舗）
• 2001年8月 ユニフォーム・チームウェア事業を開始
• 2001年9月 日本国外初の出店となるイギリスユニクロ店4店舗をオープン
• 2002年4月 デザイン機能強化のため、ユニクロデザイン研究室を東京都港区青山に設立。デザインに特化した独立組織で、元イッセイミヤケ社長の多田裕を室長に起用
• 2002年8月 インターネット店、モバイル店で特別サイズの商品の販売を開始
• 2002年11月 社長が玉塚元一常務に交代し集団指導体制へ。柳井が代表取締役会長兼CEOに
• 2005年7月 玉塚社長を解任。柳井が社長に復帰。