ゲーム&ウォッチの開発のきっかけは、山内が会食に向かう際、たまたま運転手が風邪で休んだために、唯一左ハンドルの運転に慣れていた横井が指名され運転手を務めた際に提案したアイデアが元になっている。横井は、いくら何でも私は運転手では無いというプライドがあり、社長を乗せて運転しているだけでは納得がいかなかったようで、空港で電卓を打って遊んでいたサラリーマンの姿を思い出し、口任せに「電卓型のゲーム機があれば売れると思うんですけど」と山内へアイデアを投げた。その後、会食でたまたま液晶競争での不振に悩んでいたシャープの取締役と隣り合わせの席になった山内が、さきほどの横井のアイデアを話した事によって、シャープからの部品提供がもたらされたという、「希にみる低確率の大ヒット発生」かつ「『枯れた技術の水平思考』の発見」だった。後日、横井のもとへシャープの人間がやってきた時、「最初は何のことだか分からなかった」との事。それが結果、国内だけでも1287万個という記録的な売上を達成し、任天堂がアーケード事業の失敗で抱えていた負債をあっさり帳消しにした。

ニンテンドーDSの原型となる、マルチスクリーン型のゲーム&ウォッチは、あまりの需要に山内がゲームの供給不足を危惧したために要望した「ふたつ同時にゲームを遊べないか」という提案に応えるかたちで、横井が発案したものである。

===他のコンピュータゲーム=== 次いで横井の記録的ヒットとなるゲームボーイの開発時、初期のプロトタイプでは液晶表示の不快を指摘され、山内から"このままでは"の条件付きでの発売中止措置を受ける。だが横井はこれを深刻に捉え、「あのときは自殺を考えた」と後に語る。その理由は、横井がゲームボーイの開発に着手するまでに、ゲーム&ウォッチ及びファミリーコンピュータの記録的ヒットによって、任天堂の社会的地位が急上昇しており、横井の発明ならとシャープが勇み足でゲームボーイの液晶専用工場を40億円かけて設立してしまったためで、横井はシャープの損害額を苦慮し過ぎたことによる。横井にとって、ゲーム&ウォッチで新規市場開拓の機会を与えてくれたシャープを裏切る訳にはいかなかった。のちに描画処理の調整でこの問題は事なきを得る。

ファミコン・スーパーファミコン時代以降は、任天堂開発一部の『バルーンファイト』、『Dr.マリオ』、『メトロイド』シリーズや、インテリジェントシステムズの『ファイアーエムブレム』シリーズなどゲームソフトのプロデュースにも携わっていた。史上初の完全3D映像ゲーム機『バーチャルボーイ』はジョージ・ルーカスやスピルバーグを唸らせ、一部で熱狂的な支持を集めた。だが発売当時は性能特化させた次世代機の動向に注目が集まっており、また「一人でも遊べるし、何人かでも遊べる」というそれまでの製品の基本ラインを外して一人遊びのためのゲーム機となってしまったため、売上不振に終わる。前評判の悪さのために宣伝費を調達できなかったと横井は涙を飲んだ。