ジェシー兄弟の人気を高めたエピソードの一つとして知られているのが、1872年9月のカンザス・シティ襲撃でのエピソードである。その日、カンザス・シティでは秋祭りが開かれ、競馬を中心として30,000人の群集が詰め掛けていた。競馬も終了し、会計係が収益を集めて10,000ドルを銀行へ輸送しようとした午後4時頃、三人の騎乗の男たち（ジェシー兄弟、ボブ・ヤンガー）が突如として襲いかかってきた。男たちは収益を奪うと疾風のように去っていき、銃で撃たれたり死亡したものはいなかったが、ただ少女が一人、馬の蹄にひっかけられて怪我をしてしまった。事件からまもなくして、タイムズに一通の当初が届けられる。投書は先日の強盗の犯行を認めることと、同時に少女への治療代を支払う意思が表明されており、「自分たちは何百万ドルを盗んでも咎められない政治家たちよりは道義的に優れていることと、自分たちは自衛のため以外に人を殺さず、金持ちから金を奪って貧乏人に配っている」と釈明がなされていた。投書が本人によるものか未だわかってはいないがその内容は公表され、ジェシー兄弟の伝説化に貢献した。

また、ジェシー兄弟は南軍の兵士やその未亡人に親切であったことから、未亡人にまつわる伝説も残されている。兄弟がとある農家で未亡人から食事をご馳走になったおり、女性から「この農場でもてなせるのも今日までで、明日からは1,400ドルの借金のために人手に渡る」と打ち明けられた。するとジェシー兄弟は1,400ドルを贈り物として未亡人に残し、驚く未亡人をおいて農家を後にする。しばらくすると農家に借金取りが訪れ、1,400ドルを取り立てて帰っていくが、帰り道にはジェシー兄弟が待ち伏せており、まんまと1,400ドルを取り返すという内容である。

これらのエピソードの真偽は不明であるが、ジェシー・ジェイムスが収奪の対象を実業家らに限定した、ある程度の「義」と呼ばれるものをもっていたのは確かであり、1920年代になるとその義は次第に注目を集めるようになり、1925年にロバータス・ラヴが『ジェシー・ジェームスの盛衰』が出版すると、ビリー・ザ・キッド同様にアウトローの象徴として英雄視されるまでになる。