敬虔なキリスト教徒、甘いマスクの美男子、フロンティアの郷愁を漂わせる名前。極悪非道の重罪人にもかかわらず、その悲劇的最後は人々の同情を集め、強者に立ち向かうロビン・フッドのイメージに重ね合わせる者もおり、ジェシーは伝説化した。『ジェシー』ファンの中には、彼は逃走して20世紀まで生き伸びたと信じている者もいる。

日本では、2008年1月12日にジェシー・ジェイムズが暗殺されるまでを描いたブラッド・ピット主演・プロデュースの映画、「ジェシー・ジェームズの暗殺」が公開。

アニメ『ポケットモンスター』に登場する悪役、ムサシとコジロウは、英語圏ではジェシーとジェイムズという役名で放送されている。