がいる。

実家は奴隷を労働力に使うタバコ農園を経営していたが、南北戦争が始まると兄のフランクが南軍に参加した。ジェシーは16歳でウィリアム・クァントリルの指揮するゲリラ部隊に参加し殺人や強盗を覚えた。

終戦後、兄弟や戦友のコール・ヤンガーやその兄弟たちと強盗団を結成して、銀行や列車を襲い殺人を繰り返した。1876年、ミネソタ州で銀行を襲い、仲間のコールやその兄弟は逮捕されたが、ジェシー兄弟は逃走に成功して偽名を使い潜伏した。ほとぼりが冷め、ボブ・フォードの兄弟を加えて再び強盗を繰り返していたが、1882年、ミズーリ州政府がジェシーに懸けた10,000ドルを狙ったボブ兄弟に射殺された。兄のフランクはその半年後、州知事の下に自首してその後平穏な生活を送ったため、ジェシーの悲劇性的な最後を際立たせている。

1866年2月13日に、アメリカでジェシー・ジェイムズが世界初の銀行強盗に成功したことから、2月13日は「銀行強盗の日」と成っている。