3月24日、沖縄戦開始初頭の夜間強行偵察で飛来した、岩本徹三少尉が単機で慶良間諸島に遊弋する米軍艦艇を銃撃し、大損害を与えた。このことは、慶良間海洋文化会館の記録と、岩本の手記とで一致している。日本軍守備隊があっけなく撃破され、島民が自決を迫られるなか、勇敢な日本の飛行機がたった１機で米軍に挑む姿が、今なお記憶に留められている。

3月26日、アメリカ軍は慶良間諸島の座間味島など数島を占領し、作戦拠点となる泊地や水上機基地などを設置した。日本軍はこれらの島への初期侵攻を想定していなかったため、地上部隊をほとんど配備しておらず、本島防衛任務の特攻艇マルレ部隊である陸軍海上挺進戦隊3個などだけが存在していた。第32軍司令部は出撃困難と見てマルレの処分を命じ、すでに事前空襲で300隻のマルレの多くを地上撃破されていた各部隊はこれに従って島の奥へ後退した。慶留間島の4隻のみが出撃して、うち2隻が攻撃後に本島へ生還した。

連合艦隊は、天号作戦のうちの沖縄防衛計画である天一号作戦を発動して第3航空艦隊などを九州方面へ移動させるとともに、戦艦大和を中心とした第一遊撃部隊、回天特攻「多々良隊」（潜水艦4隻）にも出撃準備を命じた。陸軍も航空総攻撃の態勢に入った。これらの大規模攻撃以外に27日には最初の沖縄本島発の特攻機が出撃するなど、散発的な航空反撃が行われていた。29日には本島配備の海上挺進第29戦隊のマルレ19隻が出撃し、中型揚陸艦1隻を撃沈した。

3月31日、アメリカ軍は慶伊瀬島に上陸し、そのうち神山島に野戦重砲24門を展開させて那覇への砲撃を開始した。