ホームレスに至るまでの経歴は人により様々であり、時代とともにその全体像が変移している。

日本に関しては、如何に窮しようとも物乞いは恥ずべきことであるという気質もあり、路上で物乞いをする状態にあるホームレスは少ない（タバコを1本せびる程度）。上野公園のテント村で、ホームレス同士が結婚し、家庭を作りホームレスを脱した例もある。

開発途上国等では社会の最貧困層の中に占めるホームレスの割合が高いものと考えられている。開発途上国のホームレスは家族単位で生活している場合が多く、独自のサブカルチャーを形成している。先進国型は高齢・単身世帯であり、社会における異端者・少数派としての地位をかこっている場合が殆どである。

国や地域によっては、短期で貧困に陥りやすい移民や外国人労働者がホームレスとなる例も多く見られる。一例として、イギリスの首都ロンドンにおいては、そのホームレス人口のうちの3割がポーランド人であると言われている<ref>第 2 回レポートの結果</ref>。