戦後、パリ条約によって完全にアメリカ合衆国の領土となったプエルト・リコでは、フォラカー法によって1900年7月にプエルト・リコ民政府が成立し、1898年3月に生まれた自治政府は解体された。キューバは1901年に合衆国の傀儡政権の下の独立が認められたが、プエルト・リコは知事を合衆国大統領が任命する直轄領となったのである。このため、プエルト・リコでは完全独立派、アメリカ合衆国を構成する一州への州昇格化、現状のまま自治権拡大派という、現在まで続く三大政治潮流が生まれた。

スペインから譲渡された後にはアメリカ合衆国の企業が進出した。1917年に制定されたジョーンズ - シャフロス法によって島民はアメリカ国民としての市民権を得たが、合衆国大統領選挙への選挙権は与えられなかった。また、市民権を得たがために所得税を免除されたものの、徴兵の対象となり、第一次世界大戦では二万人のプエルトリコ人が徴兵され、アメリカ軍の兵士として戦った。

1930年代には自治権拡大派が勢力を拡大し、自治拡大派のルイス・ムニョス・マリンは1938年にプエルトリコ人民民主党を結成した。ムニョスは1940年の上下院選挙で勝利した。1946年にムニョスは人民民主党の綱領から完全独立を除外したため、党内の独立派がプエルトリコ独立党を結成した。1948年では初めて知事の直接選挙が行われ、人民民主党のムニョスが知事に選出された。

その後プエルトリコでは独立運動が激化し、国民党のアルビス・カンポスの指導により、合衆国のニューヨークへ渡ったプエルトリコ移民の手により独立のためのテロが繰り広げられた。事態を重く見た連邦政府は1952年にはアメリカのコモンウェルスとして内政自治権を付与した。ムニョス知事は合衆国資本を誘致し、工業化が進められたが、それでも満足な雇用が確保できなかったため、多くの農村人口がニューヨークなどの、アメリカ合衆国の大都市に移住した。

1967年に州昇格派によってプエルトリコ新進歩党が結成され、1968年の選挙では新進歩党が勝利し、自治拡大派の人民民主党との二大政党制が誕生した。

1970年代に福祉制度の拡大が進み、プエルトリコ住民は連邦の社会福祉を生活の糧とするようになった。

現在も州昇格派、自治派、完全独立派が三つ巴の争いを繰り広げているが、現在のところ強いのは自治派や州昇格派であり、1998年にアメリカ合衆国の51番目の州昇格を巡る住民投票が行われたが否決された。

2000年11月に行われた知事選挙では、人民民主党のシーラ・カルデロンが当選し、初の女性知事が誕生した

2004年に行われた知事選挙では、人民民主党のアニーバル・アセベド・ビラが知事に就任した。

2009年3月3日、知事は財政破綻を宣言し、自治領政府の公務員の約1割に当たる3万人以上を削減するとの方針を発表した。<ref>http://www.cnn.co.jp/business/CNN200903040019.html(http://www.cnn.co.jp/business/CNN200903040019.html) </ref>