デファクトスタンダードが一企業に集中することは、ユーザーや社会全体が不利益を被る面も存在する。

• 米国では反トラスト法違反として司法省に提訴された。一審では、OS会社とアプリケーション会社に2分割する是正命令が出たが、ワシントン連邦高等裁判所は一審を破棄して地裁に差し戻した。現在では実質マイクロソフトの勝利の形となっている。
• 2004年3月、欧州連合 (EU) 欧州委員会はマイクロソフトが基本ソフトWindowsの支配的地位を乱用し、EU競争法（独占禁止法）に違反しているとして約4億9720万ユーロ（当時相場約795億円）の制裁金を科す決定をした。マイクロソフトは当初これを拒否していたが、2007年10月にこれを受け入れた（マイクロソフトの欧州連合における競争法違反事件も参照）。
  • しかし2008年2月27日、欧州委員会はその後もマイクロソフト側が十分なWindowsの基礎情報を提供していないと判断し、8億9900万ユーロ（当時相場約1440億円）の新たな制裁金を科すと発表した。これは発表時において欧州委員会が1社に科した制裁金の最高額である。欧州委員ネーリー・クルス（競争政策担当）は発表に際して「（命令に）従うというだけでは十分ではない。行動で示す必要がある。欧州委の要求はまだ満たされていない」と発言した<ref>欧州委、マイクロソフトに過去最高の新たな制裁金</ref>。
• 毎年ビル・ゲイツが世界長者番付（Forbes誌）に名を連ねる一方で、全世界的にオペレーティングシステムの市場を独占し、全世界に渡るパソコンの新規購入費用にWindowsのライセンス費用もほぼ含まれている状態をもって、「マイクロソフト税」と揶揄する向きもある<ref>Stephen Shankland　「Makers of cheap machines flock to free Be」 CNET NEWS.COM、1999年6月25日</ref>。
• 2002年に公表された決算報告書から、Windowsの利益率が概ね85%であることなどが判明したところ、「ほとんど紙幣を刷っているようなものである」などと一部のメディアに揶揄された<ref>本当に許されるのか，WindowsとOfficeの驚異的な利益率</ref>。
• オフィススイートのフォーマットはオープンソースでODF (OpenDocument) の標準化が進められており、OpenOffice.org、StarOffice (StarSuite)、一太郎、KOfficeなど、これを採用したオフィススイート間での互換性は向上した。しかし、マイクロソフトがその流れに反してODFとは全く互換性のない新規格「Open XML」を定義し、Office2007で標準フォーマットとして採用した。マイクロソフトはOpen XMLの優位性を主張しているが、GNU関連の団体は時代の流れと逆行するとしてマイクロソフトの行為をシェアの暴力と批判し、論争を呼んでいる。