1965年まで1年間カレンはドラムの練習に励み、リチャードは教師フランク・プーラーの指導の下にピアノの演奏を研鑽した。兄妹はジャズ・トリオの結成を真剣に考えるようになり、これがやがてリチャード・カーペンター・トリオとなる。このころリチャードはウェス・ジェイコブズに感銘を受けて自己紹介し、すぐに親しくなった<ref name="cr53"> Coleman (1994) 53</ref>。カーペンター兄妹はリチャードの友人となったウェス・ジェイコブズとトリオを結成しようと考えた。ドラムはカレン、ピアノはリチャード、ベース／チューバはジェイコブズという、最低限のパート編成でのジャズ・トリオを構想した。

こうして1965年後半にウェス・ジェイコブズとリチャード・カーペンター、妹のカレンからなるインストゥルメンタル・ジャズ・グループ、リチャード・カーペンター・トリオが結成された。1966年、トリオ</ref>。

1966年、ロサンゼルスのベース奏者ジョー・オズボーンが所有していたガレージ・スタジオで深夜にセッションが行われることとなり、そこでオーディションを受けるトランペット奏者の伴奏を務めるために参加することとなったリチャードにカレンも同行した<ref name="mpi"></ref><ref name="cr58"> Coleman (1994) 58</ref>。この時、ためしに歌ってみるようオズボーンから頼まれたカレンの声のすばらしさが認知され、1966年5月13日、カレンはオズボーンが立ち上げたばかりのレーベル、マジック・ランプ・レーベルとソロ・アーティストとしての短期レコード契約を結ぶこととなった。このレーベルからはリチャードが作曲した「ルッキング・フォー・ラヴ」 ("Looking for Love") と「アイル・ビー・ユアズ」 ("I'll Be Yours") を収録したシングルが制作されたが、レーベル自体がその後すぐに閉鎖された。しかしオズボーンは、カレンとリチャードがA&Mレコードからのオファーを受けることとなる1969年まで2人にデモ・テープの録音を続けさせた<ref name="E"></ref>。

1967年、リチャードとカレンはカリフォルニア州立大学ロングビーチ校の学生ミュージシャン4人と協力して、「ザ・サマーチャイムズ」という名のセクステット（6重奏団）を結成した。しかしサマーチャイムズ自体は短命に終り、彼らはすぐに「スペクトラ」と改名し、最終的には「スペクトラム」の名に落ち着いた<ref name="cr63"> Coleman (1994) 63</ref><ref name="mpi"/>。グループはジョリー・ナイト・ステーキ・ハウスやウィスキー・ア・ゴーゴーなどで頻繁に演奏するようになった<ref name="E"/><ref name="cr54"> Coleman (1994) 54</ref>。スペクトラムにレコード会社と契約を交わせなかったが、同じバンドのメンバーであると同時に、のち1983年のカレンの死まで多くの楽曲の共作者となるジョン・ベティスとリチャードは親交を深めた。

1968年、スペクトラム解散。リチャード・カーペンター・トリオのウェス・ジェイコブズは、ベースとチューバを演奏していたが、"'' で参加することとしたが、バンドを去ったジェイコブズの代わりとなるベース奏者が必要であったため、オーディションを行った。結局、そのテレビ出演だけの臨時参加という形でビル・シショフが選ばれた<ref name = "webbio" />。この一時的なラインナップによる新しいリチャード・カーペンター・トリオは1969年6月22日にテレビデビューを飾った。この演奏はリチャードとカレンにとっては初めてのテレビ出演でもあった。この出演を最後にリチャード・カーペンター・トリオは最終的に解散し、レコード・レーベルから声がかかるのを待つこととした。

当時はジミ・ヘンドリックスやビートルズ、ジャニス・ジョプリン、ローリング・ストーンズロックグループ主流で、音楽業界からのカーペンター兄妹の需要は低かった。しかし、リチャードとカレンは自分たちの路線を貫いた。二人は友人たちの手を借りながらさまざまなレコード・レーベルへデモ・テープを送りつづけ、ついにそのソフトなサウンドは、A&Mレコードの共同所有者でありトランペット奏者・ヴォーカリストでもあるハーブ・アルパートの関心を惹いた。このアルパートがリチャードとカレンを世に送り出すことになる。