鎌倉街道沿いの旧宿場町と、近代以降の町田駅近辺など一部地域を除き、開発の歴史が昭和40年代の団地開発以来と浅く、未開発の丘陵や斜面を宅地造成した一戸立て住宅の建売（駅至近では高層マンション）が現在に至るまで盛んである。しかし様々な企業による無計画な宅地開発の為、狭い道路や行き止まりが多く、自動車がこれを避けて鎌倉街道等幹線へ集中するが、拡幅工事が未完了でその未拡幅区間がボトルネックとなり街道への流入車が毎日渋滞を引き起こす。特に県境部分では整備が遅れており、山の両面から開発された場所の道路未接続などや、慢性的に渋滞が発生する道路でもその多くが拡幅未着手となっており、これを迂回した車の流入が幹線道路の混雑に拍車を掛ける場合もみられる。

市内には、都市再生機構の、山崎・藤の台・鶴川・小山田桜台、住宅供給公社の、木曽・境川・高ケ坂・本町田など、大小様々な団地が点在する。団地住民の定住化と共に少子化が進み、それら団地を中心とした学区域の小学校では合併や廃校が目立つ。同時に、政策として「車椅子で歩ける街づくり」を進めるなど社会福祉が充実し、各地から視察団が訪れる。