直政は家康に対する忠義心が最も篤かったと言われている。直政は常に家康の片腕として彼の下を離れず、戦だけでなく、政治や私生活の面でも全力で家康のために働き続けたことがその証拠と言える。また、家康を裏切り、秀吉の下に寝返って家臣となった石川数正には激しい憎しみを抱いていた。実際に直政は、自分の怒りを数正にぶつけたことがあった（詳細は「人物・逸話」の項目を参照）。なお、家康自身も直政の武力や政治的手腕における才能を高く評価し、直政を我が子または恋人のような扱いをして見守り続けていた。これらのようなことから、直政は家康に最も厚く信頼されていた家臣だとされている。