ウィンドワード海峡（ウィンドワードかいきょう、英:Windward Passage）とは西インド諸島のキューバとイスパニョーラ島の間にある海峡。キューバの最南部とハイチの最北部の間に位置している。スペイン語ではカナル・デル・ビエント（Canal del Viento）。北の大西洋と南のカリブ海を結ぶ。最狭部はキューバのマイシ岬とハイチのサン・ニコラス岬の間で幅約80km、水深は約1,700m。アメリカ合衆国東岸部からパナマ運河に至る最短航路にあたり、パナマ運河開通以来、西のユカタン海峡、東のモナ海峡とともに海上交通の重要な地点となった。北東貿易風に直面するのでこの名がつけられた。